A  expressão surgiu no período do Brasil colonial, onde os tropeiros que
escoavam a produção de ouro, cacau e café, precisavam ir da região Sul à
Sudeste sobre burros e mulas. O facto era que muitas vezes esses burros,
devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos muito difíceis
e regiões alagadas, onde os burros morriam afogados. Daí em diante o termo
passou a ser usado para se referir a alguém que faz um grande esforço para
conseguir algum feito e não consegue ter sucesso  naquilo.