O antigo Circuito de Monsanto incluía um trecho desta autoestrada. Em 1959, disputou-se aí o 2.º Grande Prémio de Portugal de Fórmula 1.O troço Lisboa-Estádio Nacional da atual A 5 ,inaugurado em 1944, foi a primeira autoestrada portuguesa e uma das primeiras a nível mundial. Essa via foi, na altura, denominada oficialmente como Estrada Nacional n.º 7 (N 7), tendo recebido a atual denominação quando as autoestradas passaram a ter uma numeração separada.
Depois da conclusão do primeiro troço, teriam que passar quase três décadas até ao arranque do prolongamento da autoestrada. Em 1972 ano de nascimento da Brisa, o contrato de concessão encarregava a concessionária da construção do troço da N 7 até Cascais, tendo-se as obras iniciado no ano seguinte. No entanto, o 25 de Abril de 1974 trouxe uma nova orientação nas obras públicas e foi dada primazia à construção da A 2 do Fogueteiro a Setúbal, tendo as obras ficado suspensas durante anos a fio, entre relatórios que não a consideraram prioritária. Só no final da década de oitenta, o governo encabeçado por Aníbal Cavaco Silva decidiu dar luz verde à conclusão da A 5 , tendo as obras ficado concluídas em 1991.
Desde então, a A 5 sofreu sucessivos alargamentos, primeiro entre Lisboa e Carnaxide e depois (já entre 2003 e 2005) no troço entre Carnaxide e Alcabideche.
Também, dada a sua extensão reduzida, à data da sua conclusão, os nós de ligação situados no concelho de Cascais (entre Carcavelos e Cascais) só permitiam entrar para o sentido de Lisboa e,
sair do sentido de Cascais. Ou seja, quem entrava num dos nós situados no concelho de Cascais
só podia sair entre Oeiras e Lisboa. Isto devia-se ao escasso trânsito que diariamente circulava dentro do concelho de Cascais. Porém, em 1995,foi aberta a ligação do nó de Carcavelos para o sentido de Cascais e, aquando da adjudicação da construção da autoestrada A 16 , em 2006, foi aberta a ligação do nó do Estoril e, com a conclusão da nova auto-estrada, foi aberta a ligação do nó de Alcabideche, onde a mesma se inicia. Apenas o penúltimo nó de ligação, à povoação de Birre, permanece da forma inicial.
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